這首詞處處跳動著詞人生活的脈搏。她早年的歡樂，中年的幽怨，晚年的淪落，在詞中都約略可見。飽經滄桑之后，內中許多難言之苦，通過抒寫賞梅的不同感受傾訴了出來。詞意含蓄蘊藉，感情悲切哀婉。

上片憶舊。分為兩層：開頭兩句回憶早年與趙明誠?共賞梅花的生活情景：踏雪尋梅折梅插鬢多么快樂！多么幸福！這“醉”字，不僅是酒醉，更表明女詞人為梅花、為愛情、為生活所陶醉。她早年寫下的詠梅詞《漁家傲》中有句云：“雪里已知春信至，寒梅點綴瓊枝膩……共賞金尊沉綠蟻，莫辭醉，此花不與群花比。”可作為“年年雪里，常插梅花醉”的注腳。三四句當寫喪偶之后。李清照在抒情時善于將無形的內心感情通過有形的外部動作表現出來，如“倚樓無語理瑤琴”（《浣溪沙》），“更挼殘芯，更捻余香，更得些時”（《訴衷情》），“夜闌猶剪燭花弄”（《蝶戀花》）。花還是昔日的花，然而花相似，人不同，物是人非，怎不使人傷心落淚呢？李清照婚后，夫妻志同道合、伉倆相得，生活美滿幸福。但是，時常發生的短暫離別使她識盡離愁別苦。在婚后六、七年的時間里，李趙兩家相繼罹禍，緊接著就開始了長期的“屏居鄉里”的生活。生活的坎坷使她屢處憂患，飽嘗人世的艱辛。當年那種賞梅的雅興大減。這兩句寫的就是詞人婚后的這段生活，表現的是一種百無聊賴、憂傷怨恨的情緒。本詞中“挼盡”二句，說把梅花揉碎，心情很不好，眼淚把衣襟都濕透了。插梅與挼梅，醉賞梅花與淚灑梅花，前后相比，一喜一悲，反映了不同的生活階段與不同的心情。

下片傷今。“生華”意為生長白發。詞人漂泊天涯，遠離故土，年華飛逝，兩鬢斑白，與上片第二句所描寫的梅花簪發的女性形象遙相對照。三四句又扣住賞梅，以擔憂的口吻說出：“看取晚來風勢，故應難看梅花。”看取意為看著。晚來風急，恐怕落梅已盡，想賞梅也看不成了。早年青春佳偶，人與梅花相映。中年迭經喪亂，心與梅花共碎。晚年漂泊天涯，不想再看梅花委地飄零。詞人南渡后，特別是丈夫去世后更是顛沛流離，淪落漂零。生活的折磨使詞人很快變得憔悴蒼老，頭發稀疏，兩鬢花白。詞人說：如今雖然賞梅季節又到，可是哪里還有心思去插梅呢？而且看來晚上要刮大風，將難以晴夜賞梅了。而且一夜風霜，明朝梅花就要凋零敗落，即使想看也看不成了。

最后的“看取晚來風勢，故應難看梅花”，可能還寄托著詞人對國事的憂懷。古人常用比興，以自然現象的風雨、風云，比政治形勢。這里的“風勢”既是自然的“風勢”，也是政治的“風勢”，即“國勢”。稍后于清照的辛棄疾?的《摸魚兒》“更能消幾番風雨，匆匆春又歸去”，與此寓意相似，都寄寓著為國勢衰頹而擔憂的情緒。清照所說“風勢”，似乎是暗喻當時極不利的民族斗爭形勢；“梅花”以比美好事物，“難看梅花”，則是指國家的遭難，而且頗有經受不住之勢。在這種情況下，她根本沒有賞梅的閑情逸致。身世之苦、國家之難糅合在一起，使詞的思想境界為之升華。

這首詞篇幅雖小，卻運用了多種藝術手法。從依次描寫賞梅的不同感受看，運用的是對比手法。賞梅而醉、對梅落淚和無心賞梅，三個生活階段，三種不同感受，形成鮮明的對比，在對比中表現詞人生活的巨大變化。從上下兩闋的安排看，運用的是襯托的手法，上闋寫過去，下闋寫現在，但又不是今昔并重，而是以昔襯今，表現出當時作者飄零淪落、哀老孤苦的處境和飽經磨難的憂郁心情。以賞梅寄寓自己的今昔之感和國家之憂，但不是如詠物詞之以描寫物態雙關人事，詞語平實而感慨自深，較之《永遇樂·落日镕金?》一首雖有所不及，亦足動人。

這一首小詞，把個人身世與梅花緊緊聯系在一起，在梅花上寄托了遭際與情思，構思甚巧而寄托甚深。